Es interessiert niemand oder fällt nicht auf wenn Absätze höher sind, auch nicht bei sehr großen Menschen. Vielleicht würden dünne, spitze auffallen - nicht mein Stil, keine Erfahrung 
Ich denke, wenn die Absätze sehr hoch und dünn sind, fällt es eher auf. Oder bei besonders auffälligen Schuhen,
Auffallen oder nicht sollte an sich sicher nicht Hauptthema sein. Wichtig ist wohl den meisten Menschen WIE?
Durch Kleidung, falls außergewöhnlich, fällt man auf. Nehmen wir als Beispiel einfach das generelle Modebild. Man kann auffallen, weil man sich extrem modisch kleidet (Pioniere), vielleicht auch teuer (Brands). Oder weil man so unglaublich sehr von gestern vorkommt. Oder man kann auffallen, weil man sehr stilsicher gekleidet ist – alles passt und ist stimmig, oder weil man als Paradiesvogel ohne Geschmack auftritt.
Man kann auch Kleidung tragen, die ungewöhnlich ist. Eine Frau wird auffallen, wenn sie im Anzug, mit weißem Hemd und Krawatte auftaucht. Wenn sie es vermocht dabei noch eindeutig Frau zu sein, wird sie zweifelllos besser bewertet, als hat man den Eindruck, sie versucht maskulin oder gar als Mann zu erscheinen.
Ein Mann, der Frauenklamotten trägt, fällt auch auf. Macht er es dezent und mit Stil, wird er, soviel ich Menschen beurteilen kann, besser bewertet, ja vielleicht sogar akzeptiert, als sei er meistens eine Karikatur von Frauen, die längst nicht mehr so aussehen – weil sie sich mehr Richtung Männer kleiden, ohne irgendwie wie Männer auszusehen, rede davon sie versuchen es. Aber weil es praktischer ist.
Soll Mann im Rock eine echte Chance haben, sich in der Gesellschaft zu vermehren oder verbreiten, sollte er, ist meine These, beim passenden Rock bleiben und sich auf das allernötigste Zubehör der weiblichen Garderobe beschränken. Dazu gehören wohl Strumpfhosen, weil bei niedrigeren Temperaturen unumgänglich - und deshalb irgendwie verständlich.
Aber Stilettos? Bitte nein. Hier würde ich wirklich aufpassen und sie definitiv nicht zum Rock tragen – als Mann. Der Umwelt sicher egal, und sie reagiert höchstens mit Kopfschütteln, aber das Erscheinungsbild oben Mann und unter dem Gürtel total Frau muss doch selbst der tolerantesten Ehefrau der Welt auf die Dauer zu viel sein - würde ich meinen.
Gruß
Gregor